Ide ini adalah ciptaan dari imigran Rusia dan pengrajin sepatu veteran, Nathan Swartz, yang membeli Abington Shoe Company pada tahun 1955, bersama putranya Sidney.
Revolusioner "yellow boot" ini menciptakan standar baru dengan kinerja tahan air yang revolusioner - sesuatu yang belum pernah ada untuk sepatu boot kulit - dan diberi merek dengan logo pohon yang ikonik - juga belum pernah terjadi pada zamannya. Meskipun banyak yang meragukan konsep tersebut, sepatu ini menjadi sangat populer, sehingga perusahaan mengubah nama menjadi Timberland pada tahun 1978.
The Original Timberland Boot, yang awalnya merupakan varian berukuran 8 inci menjadi sepatu boot 6 inci yang kini telah menjadi ikon. Sepatu ini tidak sekadar tahan terhadap air, tetapi juga dibuat dengan bahan yang ringan untuk kenyamanan dan kelenturan yang lebih baik.
Seiring berjalannya waktu, sepatu ini menemukan jalannya ke berbagai budaya dan komunitas, meninggalkan dampak yang berlangsung lama. Mulai dari popularitasnya di Milan, lalu di distrik Harajuku Tokyo di tahun 90-an, Timberland menjadi simbol kebebasan berekspresi, individualitas, dan penyatuan gaya Barat dan Jepang.
Namun, hubungan paling dalam dan berkelanjutan yang dibangun oleh Timberland adalah dengan budaya hip-hop, yang dimulai pada awal tahun 90-an dan sebagian besar diakui sebagai faktor yang menjadikan Timberland merek ikonik seperti sekarang. Hip-hop juga merayakan ulang tahunnya yang ke-50 tahun ini, setelah diperkenalkan dalam sebuah pesta jalanan di Bronx pada tahun 1973.
Hubungan antara Timberland dan hip-hop semakin kuat, dan keduanya bersama-sama menjadi kekuatan berani dalam gaya jalanan dan budaya pop untuk generasi yang akan datang.
Dengan sejarah 50 tahun dalam keahlian, inovasi, dan koneksi budaya, Timberland telah meraih posisi sebagai penentu budaya sepatu boot global. Sekarang, merek ini mengarahkan pandangannya ke 50 tahun mendatang, sekali lagi menyerukan budaya dan komunitas di seluruh dunia untuk membantu membentuk Timberland masa depan.