Keduanya menjalin hubungan dekat setelah munculnya rumor aktor tampan itu mengencani Victoria Lamas. Namun, rumor tersebut belum diketahui kejelasannya apakah dirinya masih mengencani Victoria, sebab Leo dan Victoria terlihat terakhir kali pada akhir Desember tahun lalu, saat mereka merayakan malam tahun baru bersama.
Gosip Leonardo DiCaprio pacaran dengan Victoria, putri aktor Lorenzo Lamas yang berusia 23 tahun, setelah mereka terlihat meninggalkan klub di Los Angeles pada Desember 2022. Namun, Lorenzo sendiri mengatakan bahwa keduanya sedang tidak menjalin hubungan serius meski Victoria sangat tertarik dengan Leo.
Awal bulan ini, Leonardo diejek Drew Barrymore karena status lajangnya. Saat acara The Drew Barrymore Show dengan Sam Smith sebagai bintang tamunya, Drew mengatakan mengenai aktor itu, "Aku suka dia masih clubbing".
Sebelumnya, Leonardo DiCaprio terlibat dengan rumor hubungan romantis dengan sejumlah wanita cantik seperti Gisele Bundchen, Bar Rafaeli, Blake Lively, dan Nina Agdal. Kemudian, satu bulan usai mengakhiri hubungan dengan model Camila Morrone pada Agustus tahun lalu, serta dirinya diketahui menjalin hubungan asmara dengan supermodel Gigi Hadid.