Akhirnya Lee Seung Gi memulai debutnya lewat album The Dream of a Moth yang kemudian rilis di tahun 2004. Because You’re My Girl merupakan lagu pertamanya dalam album tersebut.
Seung Gi pun meraih beberapa penghargaan seperti Pendatang Baru Terbaik di Penghargaan Musik Seoul dan Festival Musik M.net KM.
Pria berusia 35 tahun ini kemudian mengeluarkan album keduanya, Crazy For U (2006) dan album ketiga Story of Separation (2007). Lee Seung Gi kemudian merilis single pada tahun 2009 Will you Marry Me, hingga ia mampu mendapatkan penghargaan di Golden Disk Awards tahun itu.
Di tahun yang sama, Seung Gi mengumumkan album berikutnya bertajuk Shadow. Album ini berhasil mengumpulkan hingga lebih dari 40 ribu eksemplar pre-order.
Sedangkan untuk karier akting, Lee Seung Gi memulai menjadi bintang tamu pada tahun 2006 lewat sitkom MBC, Nonstop 5. Kemudian ia memulai debutnya lewat serial drama The Infamous Chil Sisters.
Setelah itu, ia semakin dikenal sebagai aktor dalam Brilliant Legacy pada tahun 2009. Drama tersebut sukses hingga Seung Gi mendapatkan banyak tawaran akting. Ia juga mendapatkan penghargaan Excellence in Acting di SBS Drama Awards di tahun yang sama.
Eksistensi Lee Seung Gi menjadikannya bertahan menjadi artis di Korea Selatan, baik dalam karier musik, akting hingga variety show.
