Ada banyak cerita dibalik asal usul Hari Valentine.
Menurut salah satu legenda yang lebih populer, Hari Valentine berawal dari festival Romawi Lupercalia yang diadakan pada pertengahan Februari.
Dirayakan pada awal musim semi, dalam festival ini perempuan dipasangkan dengan laki-laki melalui undian.
Diyakini bahwa Paus Gelasius I mengganti festival ini dengan Hari St. Valentine dan selama periode waktu sekitar abad ke-14, festival ini dirayakan sebagai hari romansa.
Legenda lain mengatakan bahwa St. Valentine dieksekusi pada tanggal 14 Februari sebagai hukuman karena melakukan pernikahan rahasia untuk menyelamatkan para suami dari perang, karena mereka dilarang oleh kaisar Romawi Claudius II.
Sementara itu, Hari Valentine secara populer dilambangkan dengan malaikat cinta, Cupid. Menurut mitologi Romawi, Cupid adalah putra Venus, dewi cinta dan kecantikan.