Pada saat itu, kekosongan kekuasaan muncul di tengah skandal yang mempengaruhi kubu kanan tengah Italia dan Berlusconi menawarkan alternatif bagi para pemilih non-sayap kiri.
Kampanye iklan besar-besaran di saluran TVnya sendiri telah membantu meraih kemenangan dalam pemilu 1994.
Namun, hasrat barunya untuk berpolitik dipandang sebagai upaya agar dirinya terhindar dari tuduhan korupsi, setelah beberapa bisnisnya diusut.
Dia menolak klaim tersebut. "Saya tidak perlu menjabat untuk mendapatkan kekuasaan. Saya memiliki rumah di seluruh dunia, kapal yang luar biasa, pesawat terbang yang indah, istri cantik, keluarga menawan. Sayalah yang justru berkorban."
Begitu dia berkuasa, pemerintahan Berlusconi mengesahkan undang-undang yang memberinya, dan sejumlah tokoh publik top lainnya, kekebalan dari penuntutan saat menjabat tetapi kemudian aturan itu dibatalkan oleh Mahkamah Konstitusi.
Koalisi pertama Berlusconi hanya berlangsung beberapa bulan sebagian karena gesekan antara berbagai pihak di dalamnya dan sebagian lagi karena dakwaan pengadilan Milan terhadap Berlusconi atas dugaan penipuan pajak.
Dia dikalahkan kubu kiri dalam pemilihan 1996 tetapi karier politiknya baru saja dimulai.
Pada 2001, Berlusconi kembali sebagai perdana menteri dan memimpin koalisi baru yang dikenal sebagai House of Freedoms.
Hal utama kampanye pemilihannya adalah janji merombak ekonomi Italia, menyederhanakan sistem pajak, dan menaikkan tunjangan pensiun.
Tetapi keuangan Italia menderita dalam ekonomi global yang memburuk dan Berlusconi tidak dapat memenuhi janjinya. Dia kalah dari kubu kiri pada 2006 tetapi menang lagi pada 2008.
Dia tetap menjadi politisi utama dalam dunia politik Italia hingga 2011, yang akan menjadi salah satu tahun tersulitnya.
Biaya pinjaman Italia melonjak selama krisis utang zona euro. Perdana menteri kehilangan dukungan dan terpaksa mengundurkan diri setelah kehilangan mayoritas parlemennya.
Pada tahun yang sama, Mahkamah Konstitusi membatalkan sebagian dari undang-undang yang memberikan dia dan menteri senior lainnya kekebalan sementara
Pada akhir 2011, dia keluar dari lingkaran kekuasaan. Pada Oktober 2012, dia dijatuhi hukuman empat tahun penjara karena penipuan pajak dan dilarang menduduki jabatan publik. Berlusconi menyatakan tidak bersalah dan menuduh adanya "kudeta yudisial".
Tapi saat itu, dia sudah berusia lebih dari 75 tahun dan malah dijatuhi hukuman pelayanan masyarakat. Dia bekerja empat jam seminggu dengan pasien demensia lanjut usia di panti jompo Katolik dekat Milan.
Dia juga dilarang menduduki jabatan publik larangan yang berlangsung selama beberapa tahun sebelum comeback berikutnya.
Di luar dunia politik, Berlusconi menjadi berita utama terkait kehidupan pribadinya yang seringkali dikonsumsi khalayak luas.
Berluscono tidak menyembunyikan kesukaannya terhadap perempuan yang lebih muda. Pasangan terbarunya, rekan partai Marta Fascina, lebih muda 50 tahun darinya. Dia diketahui menggunakan transplantasi rambut dan operasi plastik untuk membuat dirinya tampak lebih muda.
Dia bertemu istri keduanya, Veronica Lario, setelah perempuan tersebut tampil telanjang dada dalam sebuah drama. Namun, Veronica mengungkapkan rasa frustrasinya di depan umum tentang perilaku suaminya di sekitar perempuan muda.
Veronica lantas mengajukan gugatan cerai setelah suaminya difoto di pesta ulang tahun ke-18 model Noemi Letizia.
Skandalnya yang paling terkenal adalah dugaan pesta "bunga bunga" di vilanya yang dihadiri oleh gadis penari erotis sebuah peristiwa yang berakhir dengan hukuman karena dia membayar pekerja seks komersial di bawah umur untuk berhubungan seks.
Belakangan terungkap bahwa pada tahun 2010, Berlusconi, ketika menjadi perdana menteri, telah menelepon kantor polisi dan meminta pembebasan Karima "Ruby" El Mahroug yang berusia 17 tahun.
Remaja berjuluk Ruby Heart-Stealer itu ditahan karena pencurian. Dia juga dilaporkan sebagai tamu pesta "bunga bunga".
Media Italia melaporkan bahwa perdana menteri mengklaim gadis itu adalah keponakan atau cucu dari presiden Mesir, dan dia berusaha menghindari insiden diplomatik.
Berlusconi dinyatakan bersalah membayarnya untuk hubungan seks dan menyalahgunakan kekuasaannya pada 2013 tetapi keputusan itu dibatalkan pada tahun berikutnya.
Sementara itu, Berlusconi selalu menolak klaim bahwa dia telah membayar perempuan mana pun untuk berhubungan seks. Dia mengatakan bahwa tindakan itu "menghilangkan kenikmatan penaklukan". Tapi dia juga mengakui dia "bukan orang suci".
Menghadapi masalah anggaran nasional dan terlibat dalam skandal pribadi, partai People of Freedom pimpinan Berlusconi tampil buruk dalam pemilihan lokal 2011. Partai itu kehilangan Milan, kampung halaman dan basis kekuatan Berlusconi.
Namun dia tetap populer, hanya terpaut 1% dari kemenangan pemilihan umum 2013. Akhirnya, partai itu terpecah dan Berlusconi meluncurkannya kembali dengan nama aslinya, Forza Italia.
Kalah dalam pemilu dan dilarang menduduki jabatan publik karena hukuman pidananya, sepertinya karier politik Berlusconi telah berakhir.
Namun Forza Italia berada di urutan ketiga dalam pemilihan 2018 dengan nama Berlusconi melekat pada partai tersebut.
Berlusconi berjanji untuk "setia mendukung" upaya pemimpin Partai Liga, Matteo Salvini, dalam membentuk koalisi pemerintahan tetapi Partai Liga memilih untuk memerintah tanpa Forza Italia.
Sekali lagi, sepertinya karier politik Berlusconi akan segera berakhir. Namun, pada tahun 2018, pengadilan memutuskan bahwa dia dapat, sekali lagi, mencalonkan diri untuk jabatan publik. Pengadilan menyatakan Berlusconi telah "direhabilitasi".
Pada 2019 Berluscono mencalonkan diri untuk Parlemen Eropa. Sebagai kandidat teratas dalam daftar partainya, dia dengan mudah memenangkan kursi Eropa untuk dirinya sendiri.
Tiga tahun kemudian, dia kembali ke parlemen Italia dan Forza Italia menjadi anggota koalisi sayap kanan Giorgia Meloni.
Dengan rambut hitamnya yang disisir ke belakang dan skandal cabul, Berlusconi langsung dikenali oleh khalayak.
Dia juga menjadi terkenal karena selera humornya yang dipertanyakan. Pada satu kesempatan, dia menilai seorang anggota parlemen Eropa dari Jerman akan menjadi penjaga kamp konsentrasi yang baik - dan di kesempatan lain, mengklaim bahwa Mussolini sebenarnya adalah pemimpin yang ramah.
Dia menolak pernyataan ini sebagai lelucon. Namun, dia juga teman lama Vladimir Putin dan menyalahkan Ukraina atas invasi Rusia ketika pemerintahnya sendiri sangat mendukung Kyiv.
Mungkin keterlibatannya di hampir setiap aspek kehidupan Italia yang paling membuat marah para pengkritiknya terutama kerajaan medianya, yang, menurut banyak orang, memberinya keuntungan yang tidak adil dalam pemilihan.
Banyak orang Italia yang memilihnya merasa kesuksesannya sebagai konglomerat adalah bukti kemampuannya, alasan mengapa dia harus mengelola negara.
Berlusconi sendiri menepis klaim bahwa memadukan bisnis dan politik lebih menguntungkan dirinya secara pribadi daripada Italia secara keseluruhan.