Harry Kane sempat mengancam dengan tembakan mendatar di menit ke-35, namun bola yang sempat membentur Malick Thiaw lebih dulu kemudian berhasil dihalau kiper Milan, Mike Maignan. Skor 0-0 bertahan hingga babak pertama usai.
Memasuki babak kedua, AC Milan tampil lebih dominan. Pada menit ke-51, tendangan mendatar Brahim Diaz masih mampu dihalau kiper Fraser Forster
Pada menit ke-64, Tottenham Hotspurs nyaris merobek gawang AC Milan. Pierre-Emile Hojbjerg mendribel bola masuk kotak penalti kemudian melepaskan tembakan kaki kanan dari sudut sempit, namun Maignan berhasil menepis bola.
Nasib sial menghampiri The Lilywhite. Mereka harus bermain dengan 10 pemain setelah Cristian Romero diusir wasit karena menekel keras Theo Hernandez di menit ke-78.
Di sisa waktu yang ada, Spurs terus mencoba membongkar pertahanan AC Milan. Begitupun sebaliknya, I Rossoneri mencoba mencari gol pemecah kebuntuan. Namun hingga laga usai, skor imbang 0-0 mengakhiri laga.
Susunan pemain
Tottenham Hotspur: Forster, Romero, Lenglet, Davies, Emerson (Richarlison 70'), Skipp, Hojbjerg, Perisic (Porro 53'), Kulusevski (Sanchez 83'), Son Heung-min, Kane.