Sumber terdekat dengan pasangan ini mengungkapkan, "Mereka sudah menghabiskan cukup banyak waktu bersama selama beberapa bulan terakhir, dan mereka menikmati proses saling mengenal satu sama lain dengan lebih dalam."
Leo dan Vittoria membuat penampilan publik pertama mereka sebagai pasangan saat malam yang meriah di klub Hï Ibiza, Spanyol, pada 9 Agustus.
Dalam video eksklusif yang diperoleh oleh Page Six, keduanya terlihat berbagi ciuman dan berdansa bersama sambil cahaya neon menerangi klub.
Beberapa minggu kemudian, pasangan ini pergi ke California untuk kencan yang lebih santai, menikmati es krim dan kopi es di Santa Barbara.
Saksi mata melihat koneksi intim antara keduanya selama kunjungan mereka pada 22 Agustus.
Dia menggambarkan sinergi antara pasangan ini dengan mengatakan, "Cara mereka berbicara satu sama lain... Anda bisa merasakan energinya."
Pasangan ini sejak itu melanjutkan kisah cinta mereka di luar negeri, menghadiri pesta Vogue World: London bersama-baru ini.