Shahid Kapoor baru berusia 23 tahun, dan beberapa film lama ketika dia jatuh cinta pada Kareena Kapoor. Pada tahun 2007, Shahid dan Kareena telah berpisah, dan dia telah menemukan cinta pada Saif Ali Khan.
Sementara Shahid Kapoor dan Kareena Kapoor tidak pernah mengungkapkan alasan sebenarnya di balik perpisahan mereka. Namun ada spekulasi bahwa ibunda Kareena, Babita dan saudara perempuannya, Karisma Kapoor, yang menentang hubungannya dengan Shahid.
Sesuai laporan di MissMalini, ibu dan saudara perempuan Kareena Kapoor, yang tidak terlalu menyukai hubungan Shahid dan Bebo. Meskipun Shahid termasuk dalam garis keturunan film yang terkenal, mereka merasa bahwa keluarga mereka tidak cocok dan setara satu sama lain.
Kareena Kapoor saat ini telah berbahagia dengan Saif Ali Khan dan mereka memiliki dua anak bersama, Taimur Ali Khan dan Jehangir Ali Khan. Di sisi lain, Shahid Kapoor menikah dengan Mira Rajput dan dikaruniai dua orang anak, Misha Kapoor dan Zain Kapoor.