Dari Dusun Bulu, Joko Tingkir menuju Grobogan, wilayah dekat Pesanggrahan Prawata (tempat peristirahatan) Sultan Trenggana di Gunung Prawata.
Sebelum berangkat ke Demak memang Joko Tingkir telah dirancangkan strategi oleh gurunya. Termasuk mengobrak abrik pesanggrahan Sultan Trenggana. Joko Tingkir kemudian mencari kerbau besar. Kondang namanya dengan Kebo Danu. Sesudah mendapatkannya, Joko Tingkir memasukkan tanah berisi jampi-jampi (mantram sakti) yang diberikan oleh Ki Buyut Banyubiru ke dalam mulut kerbau itu.Seketika kerbau itu memerah matanya, menjadi gila dan merangsek pesanggrahan Prawata. Para prajurit yang sakti mandraguna tidak kuasa menghadapi amukan kerbau itu.Sultan Trenggana meminta Joko Tingkir meredam amukan Kebo Danu. Bila Joko Tingkir mampu menaklukkannya maka Sultan Trenggana akan mengampuni kesalahan Joko Tingkir.Jaka Tingkir menyanggupi. Membunuh kerbau gila itu hanya dengan satu pukulan tangan kanan.Berkat jasanya itu, Kesalahan membunuh Dhadungawuk diampuni, dan Jaka Tingkir kembali diangkat oleh Sultan Trenggana sebagai kepala prajurit.Dari sinilah Jaka Tingkir kemudian mulai meniti karier di ranah politik kerajaan Demak. Bahkan dinikahkan oleh Sultan Trenggana dengan salah satu putrinya yang bernama Ratu Mas Cempaka.Selain dinikahkan dengan Ratu Mas Cempaka, Jaka Tingkir diangkat oleh Sultan Trenggana sebagai adipati di Pajang. Lambat-laun, Kadipaten Pajang yang terletak di sebelah timur Pengging atau sebelah barat daya Desa Butuh itu dapat menguasai beberapa wilayah, antara lain: Kedu, Begelen, dan Banyumas.Sementara, Kadipaten Jipang yang dikuasai Arya Penangsang belum takluk pada Kadipaten Pajang. Sesudah Arya Penangsang tewas di tangan Danang Sutawijaya, adipati Joko Tingkir menobatkan diri sebagai raja di Pajang bergelar Sultan Hadiwijaya. Bukan Orang Biasa Joko Tingkir sejak kecil telah diasuh Nyai Ageng Tingkir. Setelah dewasa hingga usai melakukan perjalanan ke Demak, tinggal di rumah saudara Nyai Ageng Tingkir (Kyai Gandamustaka) yang menjadi perawat Masjid Demak berpangkat L